【画像】小林慎太郎/ラブレター代行と結婚した妻は？子供は？学歴・経歴は？

IT企業で管理部門の部長という重役を担いながら、副業でラブレターを代行執筆している小林慎太郎さん。大学卒業後、働きながら「自分の気持ちが上手く伝えられないこと」にもどかしさを感じていました。

そんな中とある経験を通し、「伝える」ことの大切さを実感します。そしてもっといろんな人に「伝える」ことの大切さそして素敵さを知ってほしいと、「代筆屋」を始めました。

最初は「ラブレター代行」として仕事を始めたそうですが、最初の依頼は”文章は自分で考えるから、代筆をお願いしたい”というものでした。その方は身体が悪く、ご自身では文字を書くことができないため依頼してきた方でした。

現在はラブレターやプロポーズの手紙だけでなく復縁、そして感謝を伝える手紙など、幅広く代行を取り扱っていますが、依頼する方の中には、何かしら問題を抱えている方が多いそうです。

2025年現在、驚くことに300通以上の代行を行ったという実績があります。たくさんの方の思いを代行してきた小林さんは、「1番大切なのは伝えるべき相手に、伝えるべき時に、伝えるべきことを伝えるということ」と話していました。

今回はそんな小林慎太郎さんについて深掘りしていきたいと思います。

【画像】小林慎太郎/ラブレター代行と結婚した妻は？

デジタルでの連絡手段が主流となっている現在、手紙を送るという行為自体が珍しくなってきています。

自分の想いを伝えるのに手紙は有効な手段であり、「ラブレター代行」を行なっているのが小林慎太郎さんです。

そんな小林さんは、職場で出会った方と結婚されています。

奥さんについてはほとんど語られていないので、詳細な情報は不明です。

ですが、奥さんへ告白する際は得意のラブレターを使って告白したとのことでした。

「小学生の頃からラブレターで告白をしていたので、妻に告白する際もそれ以外の選択肢はなかった」と話すほど、ラブレター歴は長い。

出典元：週プレNEWS

小学生の頃からラブレターで告白していたなんて素敵ですよね。当時から、人に自分の気持ちを伝えることが苦手だったそうで、手紙なら伝えられるのではないか？と思ったことが始まりだとか。

ちなみに、小林さんが私的に書いたラブレターでの成功率は100％だそうです。

こちら、私的に書いたラブレターの話で、代筆屋として書いた手紙の成功率が100%ということではありませんので・・・（残念ではありますが）。お間違いなく。 https://t.co/e8DcCJoskN

— 小林慎太郎/ラブレター代筆屋・歌人（小林静名義） (@DenshinWorks) December 9, 2022

引用元：X

あくまでも代筆の依頼を受けて書いたラブレターの成功率ではないのですが、私的のラブレターで100％って驚きです。

ラブレターをきっかけに3年間交際していたお二人。そして奥さんから「結婚するか別れるかどっちかにしてくれ」と言われ、「じゃあ結婚」と結婚を選び、結婚する運びになったそうです。

ここでもし別れていたら、また違った未来があると思うと不思議ですよね。

子供は何人で現在何してる？

結婚したお二人ですが、家族構成はご本人、奥さん、長男、長女の4人家族であることがわかっています。

2022年に出演されていた「ザ・ノンフィクション」の中では、長女が小学生ぐらいの様子でした。なので2025年現在お子さん達は、小学生〜中学生くらいでしょうか。

奥さんもですが、お子さん達も名前などの情報は未公開なので、これ以上の詳しい情報は分かりませんでした。

そんなご家族の仲睦まじい出来事が、とあるインタビュー記事に記載されていました。

引用元：週プレNEWS

こちらは毎日食事を用意してくれる奥さんへ、小林さんが宛てた感謝のメッセージです。

この翌朝の奥さんは、心なしかいつもより明るかったそうです。日頃の感謝をこうやって書いて伝えるのも良いですね。

【画像】小林慎太郎の学歴は？

次は小林さんの学歴について調べてみました。

卒業した高校については分かりませんでしたが、立教大学を卒業していることが分かりました。

引用元：東京12大学 オフィシャルサイト

引用元：みんなの大学情報

立教大学の偏差値は60〜62前後とのことでした。

小林さんが通っていた学部は社会学部だったそうです。学部の特徴について調べてみると、

とのこと。こちらの学部は”グローバルな視点”を学ぶ場所といった感じでしょうか。

大学時代はスキーサークルに所属していた小林さん。テレビ局でのアルバイトも行なっていたとのことでした。

関係ない可能性も高いですが、小林さんの父親がテレビ局で勤務されていたとのことなので、その影響でバイト先を選んだのかもしれませんね。

経歴は？

立教大学を卒業後はエンジニアとしてシステムインテグレーターの企業に就職しています。

エンジニアになった理由として、

私の場合、最初のキャリアはエンジニアでした。エンジニアとして就職した理由は、当時はITバブル期だったので、その辺の知識を持っておけば将来的に役に立つんじゃないかなあという単純な考えからです。正直なところ、就職することをためらうほど「これをやりたい！」という思いはなかった気がします。

出典元：TeamHackers

と話しています。確かに現在でもエンジニアは需要の高い職業だと思います。

そんな小林さんの経歴をこちらにまとめてみました。

新卒から3度転職をしていることになりますが、自分の意志をもって行動に移せているところが素晴らしいですよね。

そんな小林さんですが、仕事にやりがいを感じつつも、気になる点が。それが「自分の思いが上手く人に伝えられない」ということでした。

上記でも記載したように、元々自分の気持ちを表出することが苦手だった小林さん。仕事面においても、自分の考えが上手く伝わらないことで「信頼を得られていない」と感じることがあったそうです。

背景には、単純に自分の思いを伝えることへの恥ずかしさや照れがあったからと自己分析されていました。

その苦手を克服したきっかけについて、

克服したきっかけは、自分のプライベートにありました。自分の想いを伝えたかった人が、想いを伝える前にいなくなってしまった出来事があって…そこで、とても後悔したんです。

想いを伝えたい相手がいつまでも自分の目の前にいるわけではないから、「伝える」ということがかっこ悪いかかっこいいとかではなく、とにかく自分の考えはきちんと相手に伝えようと意識を切り替えることができました。

出典元：TeamHackers

と話していました。確かに思いを伝えたい相手が、ずっと側にいるとは限りませんよね。

こうして元々「伝える」が苦手だった小林さんは、2014年(35歳の時)頃に「伝える」を仕事にしようと決心します。

僕がラブレター代筆を始めたのは35歳の頃なんですけど、自分の残りの人生を考えた時に、アクティブに行動できる時間はそう長くないって思ったんです。そうしたら、照れとか世間体とかを気にしている場合ではなくなってきていて。徐々に「とにかく自分のやりたいことをやるんだ！」という気持ちになってきました。周りを気にしている場合じゃないよ！って。

出典元：TeamHackers

MBAで学んだように、論理的に考えると競合も多く収益化が難しい市場だと思いつつも、我慢するのは止めようと、一切の準備はないまま、会社で勤めるのと並行で自分のサービスを立ち上げることに決めました。

そして「伝える」ことに問題意識を持っている人が多い、プレゼンテーション指導と就職活動対策のサービスを始めました。また、それだけだと集客できないと考え、人目を引くために「ラブレター代筆」のサービスも始めたんです。ラブレターを書きたい人の伝えたい想いを引き出し、文面を作るサービスで、最初は「大学生がノリで使うかな」と気軽な気持ちでした。

出典元：another life.

会社勤めをしつつ、現在の副業となるラブレター代行業を開始。

小林さんが開始したデンシンワークスについてもまとめてみました。

2014年から副業をはじめて11年目ですが、"会社員では出会えない出会いがあるのが魅力的な仕事"であると話している小林さん。

小林さんは、こんな思いも語っていました。

そして多くの人に「伝える」という行為に向き合って欲しいと考えています。私自身、人に想いを伝えるのは苦手で、お付き合いしている人に「好きだよ」なんて言うのは、カッコ悪いと思っていました。しかし、ある日突然その気持ちを伝える相手が亡くなってしまい、後悔をしたこともありました。

照れとか恥ずかしいとか、そういうのは自分の都合で、相手のことを考えて気持ちを汲み取れたら、自然と伝えようとしていたはずだったと。だから、ラブレター代筆サービスを思いついた背景には、自分のような後悔をして欲しくない気持ちも込めているんです。

出典元：another life.

私自身、想いを「伝える」という行為にコンプレックスを持っていましたが、３０歳を過ぎて変わることができました。私自身の姿を通じて、今何かに悩んでいる人や変われないと諦めている人も、変われるということを伝えていけたらと思います。

出典元：another life.

自分の気持ちや考えを素直に伝えるって、確かに難しいと思うこともありますが、伝える行為が人生を変える場面に遭遇することもあります。

これからも「伝える」を広めて欲しいですよね。

小林慎太郎のプロフィール・SNS

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引用元：Amazon .co.jp

小林慎太郎（ラブレター代筆屋）の結婚・家族・学歴と経歴まとめ